明治
| 44.2.3 | 宇都宮実用英語簿記学校を宇都宮市塙田町２４６番地に設立する。 |
|---|
大正
| 4.3.31 | 宇都宮実業学校と改称する |
|---|---|
| 4. | 野球部、テニス部、陸上部の各部を創部する |
| 11.3.31 | 栃木県宇都宮実業学校と改称する 修行年限３か年 入学資格を高小卒とする 専修科（夜間部 修業年限２か月 入学資格高小卒）を開設する 別科（修業年限１か月）を配置する |
| 12. | 校舎増築竣工 |
| 13.3 | 学則を改正し、修業年限を５か月 入学資格を尋小卒とする |
| 13. | 野球部 県下大会で優勝する（初優勝） |
昭和
| 3.1. | 学則を改正し 第１本科（昼間部 修行年限５か月 入学資格 尋小卒） 第２本科（夜間部 修業年限４か月 入学資格尋小卒）を設置し、専修科を廃止する |
|---|---|
| 3.3 | 宇都宮商科学校を併設 修業年限２か月（夜間授業、入学資格尋小卒）とする |
| 4.4. | 校舎を宇都宮市一の沢町１丁目３７に移転する |
| 4.6.17 | ＊宇都宮女子実業学校を宇都宮市塙田町に創立する |
| 5.2.20 | 創立者上野安紹先生 不幸にも病を得て長逝せられる（享年45歳） |
| 5. | 法学博士天野為之先生 名誉校長に就任される |
| 5.2. | 伊勢齢吉先生 校長事務取扱に就任される |
| 6.3. | 宇都宮商科学校を廃止する |
| 6.4. | 学則改正 柔・剣道を正科とする |
| 6. | 交友会誌を創刊し、上野安紹先生追悼として発刊される |
| 7.4. | 北村文吉先生 校長事務取扱に就任される |
| 7. | 青木義正先生 校長に就任される |
| 8. | 上野秀文先生 講師として着任される |
| 11. | 新館工事着工 |
| 12. | 新館落成、職員室その他 新館に移転する |
| 12. | 学則を一部改正する |
| 12. | 黒沢正三朗先生 校長に就任される |
| 13.4. | 小林友雄先生 校長に就任される |
| 15.4. | 上野秀文先生 校長に就任される |
| 15. | 相撲部 全国大会（大阪）に出場する |
| 16.3.18 | 創立３０周年を迎える |
| 16. | 学校長応召される |
| 18.11.24 | 財団法人栃木県宇都宮実業学校に組織変更する |
| 18.11.24 | ＊宇都宮女子実業学校を財団法人宇都宮女子実業学校に組織変更する |
| 19.3. | ＊宇都宮第二女子商業学校を設立する |
| 19. | 第２本科 生徒募集を中止する |
| 20.4. | 専攻科（修行期間を６か月）を設置、同年９月に同科を廃止する |
| 21. | 学制改革 ※女子商業学校、宇都宮市睦町７番地（旧東部4０部隊跡）に移転する |
|---|---|
| 23.1.23 | 財団法人宇都宮学園高等学校に組織変更する 宇実、女子商業学校、第二女子商業学校を併合し高等科（男子部、女子部）中等科とする |
| 24.6.8 | 創立記念日新指定（創立者誕生日） |
| 25.6.22 | 建学４０年記念第一回全宇学体育会を開催する |
| 25.9.21 | 学校法人宇都宮学園に組織変更し、校名を宇都宮学園高等学校として新学制に移行する |
| 25.10.20 | 校舎を宇都宮市睦町７に移転する ※女子校舎を宇都宮市北一の沢２４番地３５号に移転する（宇都宮学園高等学校と校舎交換） |
| 26. | 厚生会館及び附属寮等建設 |
| 27. | 本県における戦後最初の関西方面修業錬成旅行を行う |
| 27. | 新館第１期工事竣工、校庭整地完了 |
| 27. | 県内のトップをきって剣道部を創設する |
| 28.2.28 | 学則を改正し、商業科の他に普通科を設置する 中等科を廃止する |
| 28. | 新館第２期工事竣工 |
| 28. | 第２運動場買収整地 |
| 28.9.27 | 第２回全宇学体育祭を行う |
| 28.10. | ※女子部を宇都宮女子商業高等学校に改称する |
| 29.4.1 | 宇都宮実業学校第２本科を宇都宮夜間高等学校として復活する |
| 29. | 運動クラブ室2楝建設 |
| 29. | 陸上部 増淵伸夫 全国大会に出場する |
| 30. | 自動車部を県下ではじめて設置する |
| 30. | 音楽館新設 |
| 30. | 本館改造工事完成 |
| 30.6. | 庭球部 高橋弘 添野親男組 関東大会に出場する |
| 30.8.6 | 陸上部 金田喜代美 全国高校総合体育大会（110M障害）に出場する |
| 31.12.6 | 校旗を新たに制定し、校旗樹立式を行う |
| 31.8. | 宇都宮夜間高等学校を学校法人育英学園 宇都宮育英高等学校に改称する |
| 31.8. | ※育英高、講堂兼体育館改造工事完成 |
| 31.8. | 国旗掲揚塔、第一体育館竣工 |
| 31.8. | 野球場バックネット新設 |
| 31.8. | 陸上部 斉藤寛 全国高校総合体育大会に出場する （走り高跳び ４位入賞） |
| 31.8. | 庭球部 福田・佐瀬組 全日本高校選手権大会に出場する |
| 31.9.1 | 体育館完工挙行 |
| 31.9.29 | 第３回宇学体育祭を行う |
| 31.10 | 陸上部 斉藤寛 国民体育大会に出場する （走り高跳び ４位入賞） |
| 32. | 洗面所等付帯施設改修完成 |
| 32. | 珠算部 全国珠算競技大会に出場し、優勝する |
| 33.3.3 | 「三敬」碑除幕式を行う |
| 33.8. | 陸上部 高橋秀雄 全国高校総合体育大会（200M障害）に出場する |
| 33.10. | 陸上部 高橋秀雄 国民体育大会（富山・110M障害）に出場する |
| 33. | ※育英高、第一回卒業生を送り出す |
| 33. | 元文部大臣高瀬荘太郎先生 学校顧問に就任される |
| 33.9.27 | 図書館新築落成式挙行 |
| 33.4.9 | 新制服制帽となる |
| 34.6.20 | バレー部 関東高校大会に出場する |
| 34.8. | 陸上部 芝野好美、剣道部 宮崎一雄・井上静男 ウェイトリフティング 渡辺 全国高校大会に出場する |
| 34.9.14 | 第２体育館（雄飛館）落成 |
| 34.10.24 | 第４回全宇学体育祭を行う |
| 35.5.30 | 剣道部 関東高校大会に出場し、団体で優勝する |
| 35.6.8 | 建学５０年を迎える |
| 35.7.30 | 野球部、全国高校野球北関東大会に出場する |
| 35.8.5 | 剣道部、陸上部 芝野好美 全国高校総合体育大会に出場する |
| 35.8. | バレーボール部 関東高校バレーボール選手権大会（千葉）に出場する |
| 35.8.26~10.17 | 学校長上野秀文先生、欧米教育事情視察のため海外出張される |
| 35.10.20 | 建学５０年記念創設者上野安紹先生銅像除幕式挙行 |
| 35.11.18 | 建学５０年記念式典挙行 |
| 36.5.20 | 野球部 春季関東地区高校野球大会に出場する |
| 36.7.23 | 庭球部 関東高校大会に出場する |
| 36.8.1 | 庭球部 五月女・坂上組 全日本高校選手権大会に出場する |
| 36.8. | 野球部 第４３回全校高校学校野球選手権大会に出場する（甲子園） （８/１２ 対法政二校 １対９で敗れる） |
| 36.8.26 | 学校法人宇都宮学園に学校法人育英学園を吸収合併する |
| 36.10.20 | 創立者上野安紹先生３３回忌法要行われる |
| 37.5~6. | 柔道部・剣道部・バスケット部・卓球部・陸上部 関東高校大会に出場する （剣道部 優勝） |
| 37.8.6 | 剣道部 全校高校総合体育大会（青森）に出場する |
| 37.8.10 | 自動車部 日本一周遠征（５ヶ年計画第１年次）を行う |
| 37.8. | 黒須昭男 全日本ボクシング新人王決定戦で優勝する |
| 37.10.20 | 第５回全宇学体育祭を行う |
| 38. | 飯田町に硬式野球場を建設する |
| 38.8. | 卓球部 全国高校総合体育大会に出場する |
| 38.10 | 剣道部・陸上部 国民体育大会に出場する |
| 39.1. | サッカー部 第４２回全国高校サッカー選手権大会に出場する |
| 39. | 田村希望 アメリカ・エジソン財団より科学賞を受ける |
| 39.5～7. | 柔道部・バスケットボール部・陸上部・剣道部・テニス部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 39.8 | 剣道部・卓球部・陸上部 全国高校総合体育大会に出場する |
| 39.10. | サッカー部・陸上部 斉藤清美・ 第１９回国民体育大会（新潟）に出場する |
| 39.10.10 | 白石正範 東京オリンピックデモンストレーション剣道試合に出場する |
| 40.1.3～8 | サッカー部 第４３回全国高校サッカー選手権大会に出場し、準優勝する |
| 40.3.6 | 学校法人宇都宮学園理事 江原三郎先生逝去 準法人葬を営む |
| 40.6. | サッカー部・バレー部・柔道部・軟式野球部・バスケットボール部・卓球部・剣道部 関東高校大会に出場する （剣道部 優勝、サッカー部 ３位） |
| 40.8. | 剣道部・卓球部・軟式庭球部・柔道部（沢村晃）全国高校総合体育大会（九州）に出場する |
| 40.8.1～13 | 自動車部 日本一周遠征旅行成る |
| 40.9.15 | 「学校安全の日」（毎月１５日）を創設する |
| 40.10. | 剣道部 公民体育大会（岐阜）に出場する（団体４位入賞） |
| 40.10.14 | 第６回全宇学体育祭を行う |
| 40.11.30 | 学校長、副校長、産業80周年記念産業教育功労者として、文部大臣より表彰を受けられる 学校長 私学功労者として表彰を受けられる |
| 41.１.29 | 高等学校初の推薦入学制を実施する |
| 41.6 | サッカー部・柔道部・卓球部・バスケットボール部・陸上部・軟式庭球部・剣道部 関東大会に出場する （サッカー部 ３位、剣道部 ３位） |
| 41.７.３0 | 硬式野球部 全国高校野球北関東大会に出場する |
| 41.８. | 剣道部・ソフトボール部全国高校総合体育大会（岩手）に出場する |
| 41.８. | 軟式野球部 第11回全国高等学校軟式野球大会に出場する |
| 41.９.４ | 本校顧問高瀬荘太郎先生 逝去せられる |
| 41.９.24 | 創立者婦人上野長子先生 長逝せられる（享年８０歳） |
| 41.９.28 | 創立者婦人上野長子先生の学校法人葬を営む |
| 41.10. | 剣道部 上西徳次 国民大会に出場する |
| 41.12.22 | 学園近代化に基づき、鉄筋コンクリート造陸屋根３階建て（30教室）第１号館を竣工する |
| 41.12.27～42.1.3 | 自動車部 日本一周旅行として沖縄に遠征する |
| 42.６. | サッカー部・卓球部・陸上部・軟式庭球部・軟式野球部・剣道部 関東大会に出場する （剣道部 準優勝、サッカー部 ３位） |
| 42.８ | 剣道部（和田一吉・川井悦男）・卓球部・陸上部（谷田部幸平）・ソフトボール部・軟式庭球全国高校総合体育大会（福井）に出場する |
| 42.９.24 | 創立者婦人上野長子先生の一周忌法要を営む |
| 42.10. | 剣道部・サッカー部・卓球部（青木薫・金谷光）・陸上部（谷田部幸平） 第22回国民体育大会に出場する |
| 42.12.14 | 鉄筋コンクリート４階建本館（管理・特別教室）竣工 |
| 42. | ブラストバンド部 関東甲信越吹奏楽コンクールに出場する |
| 43.１.９ | 明治100周年記念生覚者遺塁展をオール宇学展において開催する |
| 43.５.１ | ハワイＡJＡソフトボールチーム来校し、オール宇学チームと親善試合を行う |
| 43.6 | 柔道部・サッカー部・陸上部・テニス部 関東大会に出場する （サッカー部 ３位） |
| 43.7.19 | インターアクトクラブ結成式行われる |
| 43.８. | サッカー部・剣道部（添野和正・卓球部・テニス部・陸上部（磯飛道夫）・ソフトボール部全国高校総合体育大会（広島）に出場する （ソフトボール部・サッカー部 ベスト８） |
| 43.9.22. | 創立者婦人上野長子先生の3回忌法要を営む |
| 43.10.１ | 本間落成式を行う |
| 43.10.１ | 斎藤栄三郎博士 本学園顧問に就任される |
| 43.10.10 | 第7回全宇学体育祭を行う |
| 43.10. | サッカー部・テニス部 第23回国民体育大会（福井）に出場する |
| 43.11.19 | 硬式野球部 秋季関東地区高校野球大会に出場する |
| 44.６.４ | 体育館新築起工式 |
| 44.６ | 柔道部・バレーボール部・サッカー部・剣道部・陸上部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 44.６.23 | 学校長上野秀文先生 藍綬褒章を受賞される |
| 44.７.７ | アメリカインターアーク２名来校する |
| 44.７.30 | 硬式野球部 北関東野球大会で優勝する |
| 44.8. | サッカー部・柔道部（大塚正美）・剣道部 全国高校総合体育大会に出場する （サッカー部 ３位） |
| 44.8.9 | 硬式野球部 第５１回全国高等学校野球選手権大会に出場する (８／９ 対鹿児島商高 ０対１で敗退） |
| 44.8.24 | ※育英高自転車部 第４回全国高校定通制自転車競技大会で優勝する |
| 44.8. | ソフトボール部 全国高校大会に出場する |
| 44.9.21 | ブラスバンド部 県吹奏楽コンクールにおいて３年連続優勝する |
| 44.10. | テニス部（斉藤・青木組）・剣道部 国民体育大会（長崎）に出場する |
| 44.11.6 | 学校長夫妻、宮中園遊会に招待され出席される |
| 44.12.1 | 学則を改正し、生徒定員を１８００名とする |
| 44.12.25 | 鉄筋鉄骨コンクリート造体育館兼講堂竣工 |
| 45.1. | 硬式野球部、柏崎行雄 日本学生野球協会より44年度優秀選手の表彰を受ける |
| 45.6.6 | ハワイ、イオラギスクール生徒１３名、保護者７名来校する |
| 45.6.6 | 学校基本調査につき文部大臣賞を受賞する |
| 45.6． | 陸上部・庭球部・卓球部・バスケットボール部・サッカー部・剣道部 関東大会に出場する （剣道部 ３位） |
| 45.8.18 | ※育英高自転車部 第５回全国高校定通制自転車競技大会で連続優勝する |
| 45.8 | バスケットボール部・剣道部・ソフトボール部 第２３回全国高校総合体育大会に出場する |
| 45.8.24～25 | 軟式野球部 第15回全国高校軟式野球大会に出場する （ベスト８） |
| 45.10 | バスケットボール部・軟式野球部・サッカー部（中里英二・室井寿）・剣道部国民体育大会（岩手）に出場する |
| 45.11.20 | 建学60年記念式典を挙行する |
| 46.1.29 | 施設拡張事業の一環として体育館北側の土地と建物を大蔵省より払い下げを受ける |
| 46.6. | 軟式野球部・陸上部・庭球部・卓球部（手塚一仁）・バスケット部・剣道部 関東大会に出場する |
| 46.7.3 | 学校プールお及び付属建物（音楽室）完成し、プール開き式典を挙行する |
| 46.8. | バスケットボール部・剣道部・卓球部（手塚一仁）・陸上部（田上久男・薄井富士男）・ソフトボール部全国高校総合体育大会（徳島）に出場する |
| 46.8.18 | ※育英高自転車部 第６全国高校定通制自転車競技大会で３年連続優勝する |
| 46.8.25 | 泉心館（合宿訓練所）及び正門等完成 |
| 46.10.16 | 第８回全宇学体育祭が行われる |
| 46.10. | サッカー部（高山弘行・高橋正二・小野・名村政美）・剣道部 国民体育大会（和歌山）に出場する （剣道部 ベスト８） |
| 46.10.23 | ※宇女商ソフトボール部国体優勝、三冠を獲得する |
| 47.6. | 軟式野球部・陸上部・庭球部・卓球部・バスケット部・剣道部 関東高校大会に出場する |
| 47.7.10 | 鉄筋コンクリート造陸屋根４階建第２号館竣工（育英高の施設に一部充当する） |
| 47.8.17 | ※育英高自転車部 第７回全国定通制自転車競技大会で４年連続優勝する |
| 47.8 | 剣道部（館野弘二・生沼光穂）・陸上部（薄井富士男）・庭球部（木村・奥山組）・ソフトボール部 全国高校総合体育大会（山形）に出場する （薄井富士男 棒高跳び８位） |
| 47.9.23 | 創立者夫人上野長子先生の７回忌法要を営む |
| 47.10.5 | 副校長上野基房先生 学制100年記念教育功労者として文部大臣賞を受賞される |
| 47.10 | 剣道部・庭球部（木村・奥山組、葭葉・鎌田組）国民体育大会（鹿児島）に出場する （剣道部 ４位） |
| 47.10. | 庭球部 全日本高校テニス選手権大会に出場する |
| 48.1.3 | サッカー部 第５１回全国高校サッカー選手権大会に出場する |
| 48.5. | 軟式野球部 春季関東高等学校軟式野球大会に出場し準優勝する |
| 48.5.19 | 軟式野球部春季関東地区高校野球大会に出場する |
| 48.6. | 剣道部/庭球部（葭葉・鎌田組）関東高校大会に出場する |
| 48.8. | カナタイプ部 全国大会に出場する |
| 48.8. | 剣道部（生沼孝春）・ソフトボール部 全国高校総合体育大会（三重）に出場する |
| 48.8.5 | ※育英高自転車部 第8回全国高校定通制自転車競技大会で桑木個人優勝する |
| 48.8. | ※宇女商ソフトボール部 全国高校総合体育大会で優勝する |
| 48.8.28 | 軟式野球部 第18回全国高校軟式野球大会に出場し準優勝する |
| 48.10.17 | 軟式野球部・サッカー部（名村政美・鈴木晃）国民体育大会（千葉）に出場する （軟式野球部 3位） |
| 48.11.13 | 軟式野球部 春季関東高等学校軟式野球大会に出場し準優勝する |
| 48.11.3 | 軟式野球部 春季関東地区高校野球大会に出場する |
| 48.12.10 | 第2体育館（玄武館）竣工（柔剣道場とする） |
| 49.1.12 | 軟式野球部及び育英高自転車部の優勝顕彰銘板除幕式を行う |
| 49.1.19 | 第2体育館（玄武館）道場開きを行う |
| 49.3.31 | ※育英高校 本日を持って休校とする |
| 49.5～6. | 柔道部・ソフトボール部 関東高校大会に出場する |
| 49.8. | バスケットボール部・ソフトボール部 全国高校総合体育大会に出場する |
| 49.10.13 | 第9回宇学体育祭を行う |
| 49.10.23 | 学校長 産業教育90周年記念教育功労者として文部大臣賞を受賞される |
| 49.11.21 | 副校長上野基房先生 藍綬褒章を受賞される |
| 50.1.4 | サッカー部 第53回全国高校サッカー選手権大会選手権大会に出場する |
| 50.4.1 | 学則改定 生徒定員2100名とする |
| 50.5～6 | サッカー部・バスケットボール部・軟式野球部・庭球部・（森川・高橋組、石崎・荒井組）・ソフトボール部関東高校大会に出場する （サッカー部 準優勝、バスケットボール部 Ｂブロック3位） |
| 50.8 | サッカー部・バスケットボール部・剣道部・庭球部 全国総合体育大会（山梨）に出場する |
| 51.5.15 | 硬式野球部 春季関東地区春期関東地区高校野球大会に出場する |
| 51.6～8 | サッカー部・陸上部・バスケットボール部・バスケットボール部・バレーボール部・庭球部（鈴木・高橋組）・ソフトボール部・水泳部 関東高校大会に出場する （サッカー部 3位、バスケット部 Ｂブロック準優勝） |
| 51.8 | 剣道部（山本源一）・自転車（山岸勝彦） 国民大会（佐賀）に出場する |
| 51.11.3 | 上野安紹先生顕彰上野記念館竣工、記念展開催 |
| 52.6.4 | 柔道部・庭球部（鈴木・高徳組） 関東高校大会に出場する |
| 52.8.5 | 硬式野球部 第59回全国高等学校野球選手権大会に出場する （8/8 対東海大相模高校 10対0で勝） （8/14 対取手二高 3対1で勝） （8/15 対高知高 2対3で惜敗） |
| 52.8. | 庭球部 （鈴木・高徳組） 全国高校総合体育大会 （岡山）に出場する |
| 52.10.3 | 硬式野球部硬式野球部・自転車（高橋幸男・永田久夫）国民大会（青森）に出場する （総合開会式で見形仁一投手が栃木県選手団の旗手をつとめる） |
| 52.10.15 | 第10回全宇学体育祭を行う |
| 53.1 | 硬式野球部 見形仁一 日本学生野球協会より52年度優秀選手の表彰を受ける |
| 53.1.9 | 硬式野球部第32回国民体育大会出場及び第59回甲子園大会出場の銘板除幕式を行う |
| 53.6. | バスケットボール部 関東高校大会に出場する |
| 53.8. | バスケットボール部 全国高校総合体育大会（山形）に出場する |
| 53.11. | 軟式野球部 秋季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 54.1.29 | 泉心館 （鉄骨3階健合宿施設）竣工 |
| 54.5. | 軟式野球部 春季関東高校軟式野球大会に出場する |
| 54.6. | バスケットボール部・剣道部・サッカー部・テニス部（塩井・二条組） 関東高校大会に出場する |
| 54.11.3 | 硬式野球部 秋季関東地区高校野球大会に出場する |
| 55.5. | 軟式野球部 春季関東高校に出場し準優勝する |
| 55.5.11 | 硬式野球部 春季関東地区野球大会に出場する |
| 55.6. | 卓球部 関東高校大会に出場し団体3位となる |
| 55.7.10 | 水泳部 国民体育大会（栃木） 夏季大会に出場する |
| 55.10.12 | バスケットボール部 国民体育大会（栃木） 秋季大会に出場する |
| 55.11.1 | 第11回全宇学体育祭を行う |
| 55.11.8 | 硬式野球部 明治神宮大会に出場する |
| 55.11. | 軟式野球部 秋季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 55.11.15 | 建学70年記念碑除幕式を行う |
| 55.11.20 | 建学70年記念式典を挙行し祝賀会を行う |
| 55.12 | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 56.5.16 | 硬式野球部 春季関東地区野球大会に出場する |
| 56.6. | サッカー部・卓球部・バスケットボール部・剣道部 関東高校大会に出場する |
| 56.8.8 | 硬式野球部 第63回全国高等学校野球選手権大会に出場する （8/11 対岡山南 4対0で勝） （8/15 対岐阜南 6対2で勝） （8/17 対京都商 0対1で惜敗） |
| 56.9.8 | 玄武館３階に錬成道場竣工 |
| 56.9.10 | 学校長 全国私学審議会連合会30周年記念文部大臣表彰を受ける |
| 56.10.9 | 硬式野球部 甲子園大会出場記念銘板除幕式を行う |
| 56.10. | ※宇女商バレーボール部 滋賀国体で優勝する |
| 56.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 57.1.12 | 硬式野球部 新明勇二 日本学生野球協会より 56年度優秀選手の表彰を受ける |
| 57.1.12 | ※宇女商マーチングバンド部 全国マーチングバンド大会で金賞を受賞する |
| 57.2.7 | 第1回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 藤岡第一中 |
| 57.2. | バスケットボール部 全国高校選抜優勝大会に出場する |
| 57.6. | 剣道部・サッカー部・卓球部・バスケット部 関東高校大会に出場する |
| 57.7. | 中戸川 真 高校生海外研修団の一員としてブラジルに派遣される |
| 57.7.21 | 吟詠部・写真部・美術部 全国高等学校総合文化祭（栃木）に参加する |
| 57.8. | バスケットボール部・卓球部（篠崎敏一・秋本文一） 全国高等総合体育大会（鹿児島）に出場する |
| 57.8.28 | 軟式野球部 第27回全国高校軟式野球大会に出場する （ベスト8） |
| 57.10.4 | 軟式野球部・卓球部（秋本文一）・サッカー部（６名）バスケットボール部（５名） 国際体育大会（島根）に出場する （卓球部 秋本文一 県少年男子選抜チームの一員として優勝） |
| 57.11.9 | 軟式野球部 関東高校大会軟式野球秋季大会で準優勝する |
| 58.2.5 | 第二回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 藤岡第一中 |
| 58.6. | バスケットボール部・卓球部（黒川伸明）・サッカー部・剣道部・軟式庭球部 関東高校大会に出場する （剣道部 団体ベスト8、稲見耕夫 最優秀選手賞受賞 |
| 58.6.8 | サッカー部 小泉淳嗣 アジアジュニアサッカーに日本代表の一員として出場し準優勝に貢献する |
| 58.8. | バスケットボール部 全国高校総合体育大会（愛知）に出場する |
| 58.8.20 | 高校整備工事竣工 |
| 58.9.27 | 第７回全国高等学校総合文化祭に参加する（生徒30名） |
| 58.10.15 | 剣道部 稲見耕夫 国民体育大会（群馬）少年男子の部に栃木県選抜チームの一員として出場し準優勝に貢献する |
| 58.10.15 | 第12回全宇学体育祭を行う |
| 59.2.2 | 第３回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 藤岡第一中 |
| 59.4.14 | 学校長 本学園教育に関与して50年を記念して「教育50年わが人生譜」を出版する |
| 59.6. | バスケットボール部・剣道部・サッカー部・軟式庭球部 関東高校大会に出場する （バスケットボール部 Ｂブロック３位） |
| 59.7. | サッカー部 小泉淳嗣 中国でのユース杯国際サッカー大会に日本ユース代表として出場する |
| 59.8.1 | サッカー部 全国高校総合体育大会（秋田）に出場する |
| 59.8.3 | 吟詠部 第８回全校高等学校総合文化祭（岐阜）に参加する |
| 59.7~8 | 馬上成利 栃木県国際理解高校生海外派遣研修生としてブラジル国訪問 |
| 59.8.21 | とちぎ博を見学する（全生徒、職員） |
| 59.10.10 | サッカー部 国際体育大会 （奈良）に出場する |
| 59.11.20 | 学校長 天皇陛下御臨席で産業教育100周年記念文部大臣賞を受賞される |
| 60.1.15 | 加藤数彦 商業教育100年記念英語スピーチコンテスト全国大会に県代表として出場する |
| 60.2.10 | 第４回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 陽南中 |
| 60.6. | 陸上部（渡辺）・サッカー部・剣道部・卓球部・バスケットボール部 関東高校大会に出場する |
| 60.6. | 軟式野球部 関東高校軟式野球春季大会に出場し第３位となる |
| 60.8. | 卓球部（保坂明夫・横田博之組）全国高校総合体育大会（石川）に出場する |
| 60.10. 6 | 学校法人宇都宮学園理事刀川藤三氏 逝去される |
| 60.11. 9 | 創立者生誕100年記念図書館竣工 |
| 60.11.20 | 創立者生誕100年記念祝典を行い「人間 上野安紹」を記念出版する |
| 61.1. | サッカー部 第６４回全国高校サッカー選手権大会で３位となる （1/2 対高知 ３対１で勝） （1/3 対大淀 ２対１で勝） （1/4 対広島工 ３対１で勝） （1/6 対帝京 １対０で勝） （1/7 対清水商 ０対１で惜負） |
| 61.2.1 | 創立者生誕100年・全国大会出場記念第５回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 今市中 |
| 61.3.27 | サッカー部 黒崎久志 第１４回全国高校選抜ヨーロッパ遠征（オランダ、ブルガリア）に参加する |
| 61.5.1 | サッカー部 黒崎久志 第２５回アジアユース選手権大会（韓国）にユース日本代表として出場する |
| 61.6. | 陸上部（仙波守）・剣道部・卓球部・バスケットボール部 関東高校大会に出場する |
| 61.8.1 | サッカー部・卓球部（南木秀樹・間中良典）・バスケットボール部 全国高校総合体育大会（山口）に出場する |
| 61.8.7 | 美術部・吟詠部 第１０回全国高等学校総合文化祭（大阪）に参加する |
| 61.10. | 陸上部 仙波守 青森県・東京間駅伝に栃木県チームの一員として出場する |
| 61.10.11 | 第１３回全宇学体育祭を行う |
| 61.10.12 | サッカー部・柔道部・バスケットボール部 第４１回国民体育大会（山梨）に出場する |
| 61.11.10 | 軟式野球部 秋季関東高等学校軟式野球大会（栃木）に準優勝する |
| 61.12. | 卓球部 南木秀樹 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 62.1. | サッカー部 第65回全国サッカー選手大会に出場する （1/3 対与勝 1対0で勝） （1/4 対九州学院 4対1で勝） （1/6 対室蘭大谷 P K 14対15で 惜敗 ベスト8 ) |
| 62.2. | ※短期大学の昭和64年開校をめざして開設準備業務を開始する |
| 62.2.8 | 第6回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 協和中 |
| 62.2.26 | 本校学校医官島豊先生 勲五等を受章される |
| 62.4.9 | サッカー部 根岸 一 第15回全国高等学校サッカー選抜の一員としてヨーロッパ遠征に参加する |
| 62.5. | 軟式野球部 春季関東高等学校軟式野球大会 (群馬 ) に出場する |
| 62.6. | 剣道部・卓球部・陸上部 (手塚利明) 関東高校大会に出場する |
| 62.8. | 卓球部 (南木秀樹・間中良典)・バスケットボール部 全国高校総合体育大会（北海道）に出動する |
| 62.1.2 | 硬式野球部 秋季関東地区高等学校野球大会に出場する |
| 62.11.17 | 学校長 地方白治法施行 40 周年記念自治大臣表彰を受けられる |
| 62.11.27 | 学校長 私立高等学校教育振 功労者として分部大臣表彰を受けられる |
| 62.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 63.2.7 | 第7回字学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 真岡中 |
| 63.3. | 硬式野球部 第60回選抜高等学校野球記念大会に出現する ( 3 /28 対天理 9対1で勝) ( 4 / 1 対北海 6対2で勝) ( 4 / 3 対上官 延長12回8対7で勝) ( 4 /4 対東邦 0対4で散敗 ベスト4 ） |
| 63.5.14 | 硬式野球部 第40回春季関東地区高等学校野球大会に出場する （ベスト4 ） |
| 63.5.29 | 軟式野球部 春季関東高等学校軟式野球大会（千葉）に出場する |
| 63.6.4 | 卓球部・剣道部・バスケットボール部・軟式庭球部 関東高校大会に出場する (剣道部 団体戦ベスト4、池田浩昭 優秀選手を受賞する、卓球部 団体戦８ベスト) |
| 63.8.1 ~ 8 | 卓球部・硬式野球部（佐藤政大）・剣道部 全国高等学校総合体育大会（兵庫）に出場する |
| 63.8.8 | 硬式野球部 第70回全国高等学校野球選手権大会に出場する ( 8 / 8 対近大付属 2対1で勝） ( 8 / 17 対倉敷商 7対5で勝） (8 /19 対浦和市立 延長10回1対2で惜敗） |
| 63.10.16 | 卓球部（川津・中津）・剣道部 第43回国民体育大会（京都） に出場する |
| 63.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 63.13.22 | ※文星短期大学開学の文部省認可を受ける |
平成
| 元.1.13 | 硬式野球部 高嶋徹 日本学生野球協会より昭和63年度優秀選手の表彰を受ける |
|---|---|
| 元.1. | 卓球部 第16回全国選抜卓球大会（愛知）に出場する |
| 元.2.11 | 第8回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 鬼怒中 |
| 元.4.1 | ※学校法人宇都宮学園 宇都宮文星短期大学を開学する |
| 元 .6. | 柔道部・卓球部・剣道部・バスケットボール部 関東高校大会に出場する （剣道部 10年連続出場） |
| 元.8. | 硬式野球部・卓球部・バスケットボール部 全国総合体育大会（愛媛）に出場する |
| 元.8. | 吟詠部 全国高校総合文化際（岡山）に出場する |
| 元.9.30 | 第14回全宇学体育際を行う |
| 元.10. | サッカー部（中三川哲治・藤田猛・藤沼史暁）・剣道部（井野寛満）第44回国民体育大会（北海道）に出動する |
| 元.11.3 | 硬式野球部 第４２回秋季関東地区高等学校野球大会に出場する |
| 元.11.20 | ※宇都宮女子商業高等学校 創立６０周年記念式典を挙行し祝賀会を行う |
| 元.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 2.2.11 | 第９回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる |
| 2.3.22 | テニス部 第１２回全国選抜高等学校庭球大会に出場する |
| 2.5. | 卓球部 第１７回全国高等学校選抜卓球大会に出場する |
| 2.6. | 卓球部 県高校総合体育大会３連覇表彰を受ける |
| 2.8.1 ~ 8 | テニス部（佐藤政大・神部義幸）・バスケットボール部・サッカー部・卓球部 関東大会に出場する |
| 2.10. | 陸上部（遠藤茂実）・卓球部・バスケットボール部 第４５回全国高等学校総合体育大会（宮城）に出場する |
| 2.10.27 | 軟式野球部 第３１回秋季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 2.11.3 | 硬式野球部 第４３回秋季関東高等学校野球大会に出場する |
| 2.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 3.1.1 | サッカー部 第６９回全国サッカー選手大会に出場する (1 / 2 対大分鶴崎 3対０で勝） (1 / 2 対遠野 １対１ PK１０対9で勝） (１/ 4 対東海大五 １対５で惜敗） |
| 3.2.9 | バスケットボール部 第１回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 3.2.10 | 第１０回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 陽南中 |
| 3.3.26 | 硬式野球部 第６３回選抜高等学校野球大会に出場する （ 3 / 28 対福岡大大濠 ７対４で勝） （ 4 / 2 対市川 ３対７で惨敗） |
| 3.3.29 | 卓球部全国高校選抜卓球大会に出場する |
| 3.5.18 | 硬式野球部 第４４回春季関東地区高等学校野球大会に出場する |
| 3.5.25 | 軟式野球部 第３９回春季関東高校軟式野球大会に出場する |
| 3.6. | バスケットボール部・テニス微雨・卓球部・陸上部 関東高校大会に出場する （陸上部 遠藤茂実 ハンマー投げ優勝） |
| 3.8. | 陸上部（遠藤茂実）・バスケットボール部・テニス部・卓球部 全国高校大会に出場する |
| 3.8.8 | 硬式野球部 第７３回全国高等学校野球選手権大会に出場する （ 8 / 11 対天理 ４対１で惜敗） |
| 3.10.12 | 陸上部 遠藤茂実 第４６回国民体育大会（石川）に出場する |
| 3.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 4.2.9 | バスケットボール部 第２回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 4.2.9 | 第１１回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 協和中 |
| 4.2.20 | 硬式野球部 春夏連続出場記念銘板除幕式を行う |
| 4.3.27 | 卓球部 全国高校選抜卓球大会に出場する |
| 4.4.29 | 学校長 勲三等瑞宝章を受賞される |
| 4.5.13 | 厚生館竣工 |
| 4.6.2 | 軟式野球部 第４０回春季関東高校軟式野球大会で準優勝する |
| 4.6. | サッカー部・陸上部・バスケットボール部・テニス部・卓球部 関東大会に出場する |
| 4.6. | 美術部 箕輪美一 平成５年度全国高等学校総合体育大会宇都宮市総合ポスター最優秀賞 |
| 4.7. | １・２号館 暖房設備工事竣工 |
| 4.8 | 剣道部（井口充）・サッカー部・テニス部・卓球部 全国高校総合体育大会（宮崎）に出場する。 （サッカー部 ベスト８） |
| 4.8.4 | 美術部 箕輪美一 第１６回全国高等学校総合文化祭沖縄大会（デザイン部門）に参加する |
| 4.9. | 週５日制（週２土曜日 休業）開始する |
| 4.10.8 | 第１５回全学校体育祭を行う |
| 4.10 | 剣道部（井口充）・サッカー部・卓球部 第４７回国民体育大会（山形）に出場する |
| 4.11.2 | 学校長叙勲記念碑除幕式を行う |
| 4.12 | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 5.2.11 | 第１２回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 姿川中 |
| 5.2.13 | バスケットボール部 第３回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 5.5.29 | 軟式野球部 第４０回春季関東高校軟式野球大会に出場する |
| 5.6. | 剣道部・柔道部・バスケットボール部・陸上部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 5.8.2～8 | バスケット部・卓球部・柔道部（高岩功） 全国高校総合体育大会（栃木）に出場する （卓球部 団体ベスト16） |
| 5.8.5 | 写真部 第１７回全国高等学校総合文化祭（埼玉）に参加する |
| 5.12. | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 6.2.12 | バスケットボール部 第４回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 6.2. | 第１３回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 泉ヶ丘中 |
| 6.3. | 卓球部・柔道部 全国高校選抜大会に出場する （柔道部 高岩功 ８位） |
| 6.5.29 | 軟式野球部 第４２回春季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 6.6. | 陸上部・バスケットボール部・卓球部・剣道部・柔道部 関東高校大会に出場する （陸上部 吉真一仁 ハンマー投げ３位） |
| 6.7.21 | テニス部 関東ジュニア選手権大会に出場する |
| 6.8. | 卓球部 全国高校総合体育大会（富山）に出場する （団体ベスト16） |
| 6.10. | 硬式野球部 第４７回秋季関東高等学校野球大会に出場する |
| 6.10. | 陸上部・卓球部・サッカー部 第４９回国民体育大会に（愛知）に出場する （卓球部 少年男子８位に貢献 小池猛範・相田健太郎組 複５位） （陸上部 土田和史 １００m８位） |
| 6.11. | 陸上部 吉真一仁 日本ジュニアオリンピック大会に出場する |
| 6.12 | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 7.2.10 | バスケットボール部 第５回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 7.2. | 第１４回宇学杯争奪親善大会行われる 優勝校 鬼怒中 |
| 7.5.13 | 硬式野球部 第４７回春季関東高校野球大会に出場する |
| 7.6. | 陸上部・バスケットボール部・卓球部・柔道部・テニス部 関東高校大会に出場する （陸上部 土田和史１００m３位、吉真一仁 ハンマー投げ２位） |
| 7.7. | 本館外装工事 |
| 7.8. | 陸上部 全国高校総合体育大会（鳥取）に出場する （陸上部 吉真一仁 ハンマー投げ２位 土田和史 １００m７位） |
| 7.8.7 | 硬式野球部 第７７回全国高等学校野球選手権大会に出場する （８/１１対観音寺中央 ８対６で惜敗） |
| 7.8.26 | 陸上部 関東陸上競技選手権大会に出場する （土田和史 100m優勝、吉真一仁 ハンマー投げ５位・県高校新記録） |
| 7.9. | 学校法人宇都宮学園理事渡辺美智雄氏 逝去される |
| 7.9. | 渡辺喜美先生 学校法人宇都宮学園理事に就任される |
| 7.9.16 | 陸上部 日本ジュニア選手権大会に出場する （吉真一仁 ハンマー投げ2位 土田和史 200m8位) |
| 7.10.4 | 第16回全宇学体育祭を行う |
| 7.10.15 | 陸上部・サッカー部 第50回国民体育大会 (福島) に出場する (陸上部 土田和史 100m6位) |
| 7.10.30 | 軟式野球部 第36回秋季関東高等学校軟式野球大会に出場し初優勝する |
| 7.11.5 | 学校法人宇都宮学園理事長上野秀文先生 逝去される |
| 7.11.9 | 学校法人宇都宮学園理事長上野秀文先生の密葬を宇都宮学園体育館にて執り行う |
| 7.12.18 | 学校法人宇都宮学園理事長上野秀文先生の学園葬を宇都宮グランドホテルにて執り行う |
| 7.12. | 卓球部 全日本ジュニア選手権大会に出場する |
| 7.12.23 | バスケットボール部 第26回全国高等学校バスケットボール選抜優勝大会に出場する |
| 8.2.10 | バスケットボール部 第6回関東高等学校バスケットボール新人大会に出場する |
| 8.2.20 | 硬式野球部・陸上部全国出場記銘板除幕式を行う |
| 8.2. | 第15回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 小山城南中 |
| 8.4.1 | 上野孝子 学校法人宇都宮学園理事長に任命される 上野憲示 校長に任命される ※宇都宮女子商業高等学校の校名を宇都宮文星女子校等学校に変更する |
| 8.5.27 | 軟式野球部 第44回春季関東高等学校軟式野球大会で優勝する |
| 8.6.3 | 陸上部 土田和史 日本選手権・アトランタオリンピック最終予選会に出場する |
| 8.6. | 陸上部・バスケットボール部・卓球部・柔道部・剣道部 関東高校大会に出場する (陸上部 土田和史 100m優勝 200m3位)(卓球部 団体3位) |
| 8.8. | 卓球部・陸上部・剣道部 全国総合体育（山梨）に出場する (陸上部 土田和史 100m3位)(剣道部 鷹箸吉雄 個人戦ベスト8) |
| 8.8. | 陸上部 土田和史 日中韓ジュニア交流競技大会に出場する (100m2位 400mリレー1位) |
| 8.10. | 陸上部 土田和史 日本ジュニア選手権に出場する (100m4位) |
| 8.10. | 卓球部・陸上部・剣道部（鷹箸吉雄）・サッカー部 第51回国民体育大会（広島）に出場する (陸上部 土田和史 100m4位 青木崇 やり投げ8位) |
| 8.11.5 | 前理事長上野秀文先生のご命日にあたり第1回秀文杯体育大会が行われる 前理事長上野秀文先生の一周忌法要を営む |
| 8.11.15 | 田崎辰也 第2回JOCジュニアオリンピックショートトラックスピードスケート選手権大会兼1997世界ジュニアショートトラック選手権代表選考会（東京）に出場する |
| 8.12.21 | 卓球部 全日本卓球ジュニア選手権大会に出場する |
| 8.12 | 卓球部 全国選抜卓球関東地区大会に出場する （6位） |
| 8.12.25 | 布施木千春 future Cup ジュニアゴルフ選手権大会（京都）に出場する |
| 9.1.7 | ソフトテニス部 第22回関東高等学校団体選抜ソフトテニス大会に出場する |
| 9.2.1 | 田崎辰也 第40回ショートトラックスピードスケート競技大会関東大会（埼玉）に出場する |
| 9.2.8 | 第16回宇学杯争奪サッカー大会親善大会行われる 優勝校 真岡西中 |
| 9.2.28 | 陸上部土田和史顕彰盤除幕式を行う |
| 9.3.22 | 卓球部 第49回東京選手権大会に出場する |
| 9.3.27 | 卓球部 全国高校選抜卓球大会（栃木）に出場する |
| 9.5.17 | 硬式野球部 第49回春季関東地区高等学校野球大会（茨城）に出場する |
| 9.5～6 | 陸上部・柔道部・卓球部・ソフトテニス部・剣道部 関東高校大会に出場する (陸上部 宮田友和 砲丸投げ優勝・円盤投げ2位) |
| 9. 8. 1 | 珠算部 大貫洋明 第44回全国高等学校珠算競技大会（香川）に出場する |
| 9. 8. | 陸上部（宮田友和）・バスケットボール部・卓球部 第50回全国高校総合体育大会（京都）に出場する |
| 9. 8. | 柔道部 第29回関東ジュニア柔道体重別選手権大会に出場する （根本国彰 8位） |
| 9. 9. 22 | 柔道部 全日本ジュニア柔道体重別関東大会（千葉）に出場する |
| 9.10.11 | 田崎辰也 第17回東日本ショートトラックスピードスケート選手権大会（東京）に出場する |
| 9.10.25 | 陸上部（小倉秀明・宮田友和）第52回国民体育大会（大阪）に出場する （宮田友和 砲丸投げ3位） |
| 9.11. | 陸上部（飯塚裕志）関東選抜陸上競技選手権に出場する （やり投げ 7位） |
| 9.11.15 | 田崎辰也 第3回JOCジュニアオリンピックショートトラックスピードスケート選手権大会兼1998世界ジュニアショートトラック選手権代表選考会（東京）に出場する |
| 9.12. 1 | 木村三郎先生 教育功労者として文部大臣より表彰される |
| 9.12.16 | 卓球部 全日本卓球選手権大会ジュニアの部に出場する |
| 9.12 .27 | 卓球部 関東高校選抜卓球大会（神奈川）に出場する （団体2位 トーナメント優勝） |
| 10.1.7 | 田崎辰也 第42回ショートトラックスピードスケート競技関東大会（埼玉）に出場する |
| 10.1.18 | 田崎辰也 第47回全国高校総合体育大会（福島）に出場する |
| 10.1.24 | 田崎辰也 第53回国民体育大会冬期大会（岩手）に出場する |
| 10.2.7 | バスケットボール部 第8回関東バスケットボール新人大会に出場する |
| 10.2.8 | 第17回宇学杯争奪サッカー大会親善大会行われる 優勝校 泉ヶ丘中 |
| 10.3.12 | 卓球部 第50回東京卓球選手権大会に出場する |
| 10.3.30 | 卓球部 全国高校選抜卓球大会（岐阜）に出場する |
| 10.5.16 | 硬式野球部 第50回春季関東地区高等学校野球大会（埼玉）に出場する |
| 10.6. | 柔道部・卓球部・バスケットボール部・剣道部・陸上部 関東高校大会に出場する （卓球部 団体8位） （陸上部 稲川博之 ハンマー投げ3位 菅野仙俊 ハンマー投げ5位 飯塚裕志 やり投げ3位） |
| 10.6.21 | 同窓会新組織総会開催する |
| 10.8. | 陸上部・卓球部 全国高校総合体育大会（香川）に出場する |
| 10.9.20 | 横山聡 98BPスーパースプリント（モトクロス）に出場する |
| 10.10.24 | 剣道部 大友伸也・バスケットボール部 佐久間唯之 第53回国民体育大会（神奈川）に出場する |
| 10.10.4 | 陸上部 全日本ジュニアオリンピック大会に出場する （池田和行 ハンマー投げ4位） |
| 10.11.5 | 第17回全宇学体育祭を行う |
| 10.12.19 | 赤沢剛・福島勇佑 第4回全日本フットサル選手権大会予選兼関東大会（栃木）に出場する |
| 1012.21 | 卓球部 全日本卓球選手権大会ジュニアの部に出場する |
| 11. 1. 27 | 田崎辰也・田崎直人 スピードスケート第54回国民体育大会冬期大会（長野）に出場する |
| 11.2.7 | 第18回宇学杯争奪サッカー親善大会が行われる 優勝校 小山城南中 |
| 11.2.13 | バスケットボール部 第9回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 11.3.11 | 卓球部 第51回東京卓球選手権大会に出場する |
| 11.3.26 | 卓球部 全国高校選抜卓球大会（岩手）に出場する |
| 11.4.1 | ※学校法人宇都宮学園 文星芸術大学を開学する |
| 11.5.2 | 故落合元事務長記念「落合文庫」設立 |
| 11.5.15 | 硬式野球部 第51回春季関東地区高等学校野球大会（栃木）に出場する |
| 11.5.28 | 軟式野球部 第47回春季関東高等学校軟式野球部大会（栃木）に出場する （準優勝） |
| 11.6.1 | 秀文記念スタジアム竣工式 |
| 11.6. | 陸上部・卓球部・柔道部 関東高校大会に出場する （陸上部 池田和行 ハンマー投げ優勝） （卓球部 団体8位 成紅光 シングルス優勝 柿沼大輔・成紅光組 ダブルス優勝） |
| 11.7.2 | 建学90年上野秀文先生記念総合研修センター竣工式 |
| 11.8. | 卓球部・陸上部・柔道部 全国高校総合体育大会（岩手）に出場する （卓球部 成紅光 シングルス8位） |
| 11.8. | 柔道部 第31回関東ジュニア柔道体重別選手権大会に出場する |
| 11.9.1 | スクールバス運行開始（茂木～学校間） |
| 11.10.16 | 陸上部 第30回ジュニアオリンピック日本選手権大会に出場する |
| 11.10.16 | 修学旅行初の海外班、カナダに出発する |
| 11.10.20 | 卓球部・陸上部 第54回 国民体育大会（熊本）に出場する （卓球部 団体8位） |
| 11.10.30 | 陸上部 関東選抜新人大会に出場する （池田和行 ハンマー投げ優勝） |
| 11.11.5 | 軟式野球部 第40回秋季関東高校学校軟式野球大会（埼玉）に出場する |
| 12.1. | 田崎尚人 スピードスケート第55回国民体育大会冬季大会・全国高校総合体育大会に出場する |
| 12.2.12 | バスケットボール部 第10回関東高校バスケットボール新人大会に出場する |
| 12.3.9 | 卓球部 関東選手権大会に出場する （成紅光 シングル優勝） |
| 12.4. | 駅伝部発足 |
| 12.5.20 | 軟式野球部 第48回春季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 12.6. | 柔道部・バスケットボール・卓球部・陸上部 関東高校大会に出場する （バスケットボール部 第3位） |
| 12.6. | 硬式野球部 片岡・柿沼・山崎の3名 清原球場での日米高校親善野球大会に出場する |
| 12.6～7 | 学校開放講座「アカデミア栃木」開講 |
| 12.8. | 柔道部 根本拓道・井上貴行、陸上部 池田和行 全国高校総合体育大会（岐阜）に出場する |
| 12.8. | 硬式野球部 第82回全国高校野球選手権大会に出場する （8/10 対丸亀 5対3で勝利） （8/15 体松商学園 4対5で惜敗） |
| 12.8. | 柔道部 根本拓道・井上貴行、陸上部 池田和行 全国高校総合体育大会（岐阜）に出場する |
| 12.8. | 硬式野球部 第82回全国高校野球選手権大会に出場する （8/10 対丸亀 5対3で勝利） （8/15 対松商学園 4対5で惜敗） |
| 12.8. | 陸上部 関東選手権に出場する |
| 12.10.14 | 卓球部・陸上部 第55回国民体育大会（富山）に出場する |
| 12.11.5 | 建学90年記念式典を挙行する 上野秀文前理事長・学校長銅像建立 |
| 13.2.12 | バスケットボール部 第11回関東高校バスケットボール新人大会に出場する （3位） 第20回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 大平南中 |
| 13.3.8 | 卓球部 東京選手権大会に出場する （成紅光 シングルス準優勝） |
| 13.3.23 | 卓球部 全国高校選抜大会に出場する |
| 13.6. | 柔道部・バスケットボール部・陸上部・剣道部（富田健作）関東高校大会に出場する |
| 13.8. | 卓球部卓球部、柔道部 根本拓道、陸上部 佐藤公則・神長康貴 全国高校総合体育大会（熊本）に出場する |
| 14.2. | 第21回宇学杯争奪サッカー親善大会行われる 優勝校 野木中 |
| 14.2. | 陸上部 生井大輔 関東選抜新人大会に出場する |
| 14.2. | 陸上部 小嶋克郎 ジュニアオリンピック全国大会に出場する |
| 14.3. | 卓球部 全国高校選抜大会に出場する |
| 14.6.8 | 剣道部・バスケットボール部 関東高校大会に出場する |
| 14.10. | 軟式野球部 秋季関東高校軟式野球大会に出場する |
| 15.4.1 | 文星芸術大学附属高等学校と校名を改称する 英進科・普通科・総合ビジネス科（商業科より科名変更）の3科とする |
| 15.6. | バスケットボール部・剣道部・柔道部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 15.8. | 卓球部 全国高校総合体育大会に出場する |
| 15.8. | 美術部 田迎佑太 全国高等学校総合文化祭に出品する |
| 15.10.25 | 軟式野球部 秋季関東高校軟式野球大会に出場する |
| 15.11.1 | 硬式野球部 第56回秋季関東高等学校野球大会に出場する |
| 15.11.7~8 | 第1回雄飛祭（学校祭）を開催する |
| 15.11. | 駅伝部 関東高校駅伝大会に出場する |
| 16.3.18 | 自動車整備実習棟完成 |
| 16.3. | 附属中学校開設準備室設置 |
| 16.5. | 硬式野球部 第56回春季関東地区高等学校野球大会に出場する |
| 16.5.26 | 附属中学校棟校舎建設地鎮祭1 |
| 6.6. | 陸上部・柔道部・駅伝部・卓球部・剣道部 関東高校大会に出場する |
| 16.8. | 美術部 國井壮太 全国高等学校総合文化祭出品する |
| 16.8. | 卓球部 全国高等学校総合体育大会に出場する |
| 16.8.29 | 軟式野球部 第49回全国高等学校軟式野球選手権大会に出場し準優勝する |
| 16.10.16 | 駅伝部 関東選抜新人大会に出場する |
| 16.10.24 | 軟式野球部 第59回国民体育大会（埼玉）軟式野球競技に出場する （3位） |
| 16.11.20 | 駅伝部 関東高校駅伝大会に出場する |
| 16.11.25 | 学校長上野憲示先生 産業教育振興の功績により文部科学大臣表彰を受ける |
| 17.1.15 | 卓球部 全日本卓球選手権大会に出場する |
| 17.2.12 | バスッケットボール部 関東高校新人大会に出場する |
| 17.2.15 | 自動車整備実習棟増設工事着工 |
| 17.3.3 | 中学校棟竣工式 |
| 17.3.20 | 卓球部 東京選手権大会に出場する |
| 17.4.1 | 文星芸術大学附属中学校（併設型中高一貫校）を開設する |
| 17.6. | 柔道部・バスケットボール部・剣道部・卓球部・軟式野球部・陸上部 関東高校大会に出場する |
| 17.8. | バスッケットボール部・卓球部・陸上部 全国高校総合体育大会（千葉）に出場する （卓球部 シングルス8位） |
| 17.8. | 美術部 全国高校総合文化祭（青森）に出品する |
| 17.10. | 陸上部 弓田倫也 第60回国民体育大会にハンマー投げで出場する |
| 17.10. | 軟式野球部 第47回秋季関東高等学校軟式野球大会に出場する |
| 17.11.3 | 硬式野球部 第58回秋季関東高等学校野球大会に出場する |
| 18.1.9 | 卓球部 全日本卓球選手権大会に出場する |
| 18.6. | 剣道部 関東高校大会に出場する |
| 18.8. | 陸上部 弓田倫也、卓球部 全国高校総合体育大会に出場する （陸上部 弓田倫也 ハンマー投げ3位） |
| 18.8. | 硬式野球部 第88回全国高校野球選手権大会に出場する （8／ 対関西 11対10で勝利） （8／ 対今治西 3対12で惜負） |
| 18.10.2 | 剣道部 田崎悟・福田轟弘・横山祐介、陸上部 弓田倫也 第61回国民体育大会に出場する （剣道栃木県少年男子チーム4位入賞）（弓田倫也 陸上少年男子ハンマー投げ2位） |
| 18.11. | 駅伝部・バスケットボール部・ 関東高校大会に出場 |
| 19.3.27 | 剣道部 関東選抜大会に出場する |
| 19.４. | ※附属中 陸サブグラウンド竣工 |
| 19.６. | 卓球部・剣道部・柔道部・陸上部・駅伝部・バスケットボール部・水泳部 関東高校大会に出場する |
| 19.７.29 | 美術部 全国国高総合文化祭島根大会に出品する |
| 19.8. | 硬式野球部 第８９回全国高校野球選手権大会に出場する （８/ 対市立船橋 ５対０で勝利） （８/ 対沖縄興南 ５対２で勝利） （８/ 対今治西 ２対６で惜敗） |
| 19.8. | 陸上部 弓田倫也・剣道部 阿部裕也•卓球部•水泳部 全国高校総合体育大会に出場する （陸上部 弓田倫也 ハンマー投げ優勝・砲丸投げ６位・円盤投げ９位） |
| 19.10.30 | 陸上部 弓田倫也 第６２回国民体育大会に出場しハンマー投げにおいて高校新記録で優勝する 剣道部 阿部裕也 第６２回国民体育大会に出場する |
| 19.12.22 | 卓球部 関東高校新人大会に出場する |
| 20.1.15 | 卓球部 全日本卓球選手権大会に出場する |
| 20.2.8 | バスケットボール部 関東高校新人大会に出場する |
| 20.3.12 | 卓球部 東京卓球選手権大会に出場する |
| 20.3. | 英進科より 東京大学（文科一類）・京都大学に初の合格者を出す |
| 20.6. | 卓球部・柔道部・駅伝部・陸上部 関東高校大会に出場する |
| 20.7.28 | 陸上部・卓球部 全国高校総合体育大会（千葉・埼玉）に出場する |
| 8.1 | 珠算部 鈴木章太 第５５回全国高等学校珠算競技大会に出場する |
| 20.10.24 | 陸上部 関東選抜新人大会に出場する |
| 20.10. | 陸上部 第６３回国民体育大会（大分）に出場する |
| 20.11.3 | 硬式野球部 第６１回秋季関東高等学校野球大会に出場する |
| 20.12.23 | 卓球部 関東高校選抜大会に出場する（団体５位） |
| 21.1.13 | 卓球部 全日本卓球選手権大会に出場する |
| 21.2.6 | バスケットボール部 関東高校新人大会に出場する |
| 21.3.11 | 卓球部 第６１回東京卓球選手権大会に出場する |
| 21.3.25 | 卓球部 第３６回全国高校選抜大会に出場する |
| 21.6. | 卓球部・剣道部・柔道部・陸上部 関東高校大会に出場する |
| 21.8.2 | 将棋同好会 小倉一富史 全国高校将棋選手権大会（三重）に出場する |
| 21.8.5 | 卓球部 全国高校総合体育大会（兵庫）に出場する |
| 21.10 | 卓球部 澤畠雅孝・柔道部 阿久津智洋・剣道部 岡村亮平 第６４回国民体育大会（新潟）に出場する |
| 21.10.30 | 陸上部 石川稜 関東高校選抜新人大会に出場する |
| 21.11.1 | 硬式野球部 第６２回秋季関東高校野球大会に出場する |
| 21.12 | ※宇都宮文星女子高等学校新体育館竣工 |
| 21.12.20 | 将棋同好会 小倉一富史 関東地区高文連将棋大会に出場する |
| 21.12.23 | 卓球部 関東高校選抜大会に出場する |
| 21.12.24 | バスケットボール部 全国高校選抜優勝大会（東京）に出場する |
| 22.1.12 | 卓球部 全日本ジュニア選手権大会に出場する |
| 22.1.28 | 将棋同好会 小倉一富史 全国高文連将棋新人戦（山口）に出場する |
| 22.3.10 | 卓球部 東京卓球選手権大会に出場する |
| 22.6 | 剣道部・柔道部・バスケットボール部・陸上部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 22.7.18 | 柔道部 関東ジュニア体重別大会に出場する |
| 22.8. | 美術部 辻正朗、 和太鼓部 全国高校総合文化祭（宮崎）に出場する |
| 22.8. | 卓球部 第79回全国高校総合体育大会（沖縄）に出場する |
| 22.9. | バスケットボール部 高瀬達也・高瀬智大、ボウリング 小林龍一 第65回国民体育大会（千葉）に出場する |
| 22.10. | 軟式野球部 第52回秋季関東高校大会に出場する |
| 22.10 | 硬式野球部 第63回秋季関東大会に出場する |
| 22.10. | 陸上部 関東高校選抜新人大会に出場する |
| 22.12. | 将棋同好会 小倉一富史 関東高文連大会に出場する |
| 22.12. | 卓球部 関東高校新人大会に出場する |
| 23.1. | 卓球部 澤畠雅孝 全日本ジュニア選手権大会に出場する （ベスト16） |
| 23.1. | 将棋同好会 小倉一富史 全国高文連将棋新人大会（栃木）に出場する |
| 23.2. | バスケットボール部 関東高校新人大会に出場する |
| 23.3.11 | ※東日本大震災発生 |
| 23.3. | 卓球部 東京選手権大会と全国高校選抜大会の出場権を得るが、大震災のため中止となる |
| 23.4. | 文星芸術大学附属中学校 23年度生入試より男女募集を開始し、男女共学がスタートする |
| 23.4. | 生徒会が主体となって東日本大震災被害者支援の募金活動を実施し、10万円弱の義損金を贈呈する |
| 23.5.13 | 硬式野球部 第63回春季関東高校大会に出場する |
| 23.5.28 | 文星芸術大学・短大・文星女子高との4校合同による宮崎県七ケ浜七町方面へのボランティア活動に生徒12名が参加する |
| 23.5～6. | 剣道部・柔道部・バスケットボール部・陸上部・卓球部 関東高校大会に出場する |
| 23.7.11～18 | 卓球部 澤畠雅孝 全高体連選抜チームの一員としてベトナム国でのゴールデンラケット大会に出場し、混合ダブルスで準優勝する |
| 23.7.15～20 | テニス部 山口優紀 第85回関東ジュニアテニス大会（千葉）に出場する （シングルスベスト16） |
| 23.8.1～2 | テニス部 山口優紀 全日本ジュニアテニス大会（大阪）に出場する |
| 23.8.2 | 珠算部 暮林翔真 全国高校珠算電卓競技大会（東京）に出場する |
| 23.8.7 | 系列校4校合同の第2回東日本大震災被災地支援ボランティア活動に生徒22名が参加し、宮城県石巻市方面で被災者との交流活動等を行う |
| 23.8. | 卓球部(澤畠雅孝）・テニス部（山口優紀） 第80回全国高校総合体育大会（青森）に出場する |
| 23.8.22~24 | 将棋部 小倉一富史 全国高校将棋竜王戦（福岡）に出場する （13位） |
| 23.10.7～10 | 卓球部 澤畠雅孝 第66回国民体育大会（山口）に栃木県少年男子チームの一員として出場する |
| 23.10. | 軟式野球部 第53回秋季関東高校大会に出場する |
| 23.10. | 硬式野球部 第64回秋季関東大会に出場する |
| 23.10.29～30 | 陸上部・駅伝部 第15回関東高校選抜新人陸上大会に出場する |
| 23.11.6 | 創立100周年記念式典を挙行する |